La città antica di Scicli sorgeva sul colle di San Matteo.
Grazie alla sua posizione strategica nel territorio (a difesa della costa) e alla sua singolare articolazione morfologica su alture particolarmente scoscese, è riuscita a mantenersi inconquistabile nei secoli assumendo il carattere di cittadella fortificata.

Procedendo per la stradina a sinistra della chiesa di San Matteo, si trova una rupe rocciosa.
Su di essa verso la metà del XIV secolo esistevano due Castelli:
• Il Castellaccio
• Il Castello dei Tre Cantoni

Oggi troviamo i loro resti.

-Il Castellaccio
Detto castrum magnum, sembra risalire ad età normanna, vi si accede attraverso scalini intagliati nella roccia che permettono di percorrere quella che prima rappresentava la torre quadrangolare.
Ha orientamento nord-est/sud-ovest, avanti alla quale doveva trovarsi una ulteriore zona recintata.

-Il Castello dei Tre Cantoni o Castelluccio
Porta una datazione più antica nel suo nucleo originale ed è costituito da un corpo centrale delimitato da un fossato nella parte orientale.
La fortificazione sorge all’inizio di una strozzatura, tra le gole di Santa Maria la Nova e San Bartolomeo.
Permetteva di scrutare oltre la valle anche tutto il litorale fino a Malta nelle giornate limpide e di avvertire con il suono delle campane il popolo che si rifugiava nelle grotte di Chiafura per sfuggire ai pirati.
La torre crollò durante il terremoto del 1693 e di essa rimasero solo i ruderi.
Da quel momento in poi il campanile del duomo di San Matteo divenne punto di avvistamento, fu presto ricostruito per volere dei giurati di Scicli nel luglio del 1703 ma venne completato dopo ulteriori rifacimenti solo nel 1791-92.

Era un castello militare, che a partire dal 1500 assunse un importante ruolo all’interno della Contea di Modica, quando in Sicilia furono istituite le sergenzie.