Salendo per la stradina di destra si oltrepassano viuzze e ambienti del quartiere medioevale. Sulla direzione di marcia la chiesetta di San Vito,e i ruderi delle vecchie mura e della Porta di Modica, mentre sulla fiancata nord del colle la chiesetta dello Spirito Santo.
La Chiesa di San Matteo è l’antica Chiesa Madre, ricostruita dopo il terremoto del 1693 ad iniziare dal 1704. Ha una pianta basilicale a tre navate. Quella centrale è determinata da dieci colonne (cinque per parte). La facciata è molto semplice nella sua impostazione di maniera; è a due ordini con quattro colonne corinzie che delimitano l’ingresso e il finestrone sovrastante.Non si conosce il progettista. Molto probabilmente i lavori di ricostruzione non furono mai completati secondo il progetto originario.
La Chiesa fu abbandonata ad iniziare dal 1874 quando la sede della matrice fu portata all’attuale Chiesa Madre nella città bassa, anche per il contemporaneo sviluppo della città verso la pianura. Di conseguenza anche gli stucchi e le decorazioni interne col tempo si sono perse e oggi rimane ben poca cosa da ammirare, se non gli ampi spazi e la monumentalità di quello che doveva essere l’altare maggiore, sovrastato da una imponente cupola.