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L’origine della città di Scicli è fatta risalire tra gli anni 1500 a.c. e 800 a.c. Prese forse il nome dei suoi fondatori, i “Siculi”, nome poi de- formato nella lingua degli Arabi, in S. Klah.

Diverse spiegazioni sono state avan- zate a proposito di questo toponi- mo: facendolo derivare da “siliqua” (la carruba); ma si è pensato anche ad una “zecca” (sicla) che sareb- be stata impiantata dai romani. La spiegazione più attendibile, comunque, è da riferire al fatto che sul colle San Matteo avessero preso stanza i Siculi. Un primo nucleo abitativo, infatti, sorgeva sulla collina di San Matteo e di ciò fanno fede grotte e sepolcri e le stesse rovine del Castello dei Tre Cantoni. Adesso la città si estende da due cave in direzione del mare, su una larga pianura delimitata tutt’intomo da colline. Elio Vittorini, nel suo romanzo postumo “Le città del mondo” così descrive il paese: “Scicli sorge all’incrocio di tre valloni, con case da ogni parte su per i dirupi, una grande piazza in basso a cavallo di una fiumara, e antichi fabbricati ecclesiastici che coronano in più punti, come acropoli barocche, il semicerchio delle altitudini. E’ a pochi chilometri da Modica, nell’estremità sud orientale dell’isola: chi vi arriva venendo dal non lontano litorale la scorge che si annida con diecimila finestre nere in seno a tutta l’altezza della montagna, fra fili serpeggianti di fumo e qua e là il bagliore d’un vetro aperto o chiuso, di colpo, contro il sole”. Quasi certamente la città subì le vicende connesse alla colonizzazione dei Greci e dei Romani. Dopo la caduta dell’impero romano d’occidente anche la Sicilia fu oggetto di invasioni e scorrerie barbariche, i Saraceni diventarono i padroni dell’isola e Scicli cadde dopo una strenua resistenza, nell’anno 864. Ma per inimicizie dei propri capi, gli Arabi furono sconfitti dall’intervento dei Normanni che, agli ordini di Ruggero d’Altavilla nel 1091, iniziarono la conquista della Sicilia, sotto la protezione della Chiesa Romana.

I Normanni introdussero nell’isola il sistema feudale e Scicli venne considerata una città demaniale, così come Modica, Spaccafomo (l’attuale Ispica), Giarra- tana e altre località.
Ai Normanni subentrarono, poi, gli Svevi e Federico II confermò a Scicli il pri- vilegio di “città demaniale” che le era stato dato dal Conte Ruggero e il motto araldico di “Urbs inclita et victoriosa”. La Sicilia cadde sotto la dominazione An- gioina, ma dopo lo scoppio dei Vespri Siciliani a Palermo, nel 1282 anche Scicli cacciò il suo presidio francese. Sotto gli Aragonesi nacque la Contea di Modica e Scicli fu incorporata in tale possedimento. La prima investitura della Contea fu di Federico Mosca. In seguito essa passò alla famiglia dei Cabrera, di cui una figlia sposò Federico Enriquez nel 1380 ed insieme fondarono a Scicli due con- venti dell’Ordine dei francescani: Santa Maria del Gesù (distrutto dal terremoto del 1693) e Santa Maria della Croce, sulla omonima collina.